A empresa nasceu como Compañia Nacional Cubana de Aviación Curtiss, no dia 8 de outubro de 1929, em associação com a fabricante de aviões norte-americana Curtiss, e em 1930 começou seus voos com um Curtiss Robin. As primeiras rotas da empresa eram domésticas, conectando a capital Havana com Santiago, no lado oposto da ilha. Na época Cuba estava sob forte influência econômica e política dos EUA, especialmente após a Emenda Platt, tornando a ilha um local estratégico para negócios americanos. No entanto, na mesma época, a Pan Am buscava se tornar a companhia aérea "de bandeira" americana no exterior e dominar as rotas internacionais nas Américas. A Pan Am tinha apoio direto do governo americano, que via na aviação comercial uma forma de projetar poder econômico e diplomático. Na época Cuba era um destino turístico popular para americanos e monopolizar rotas em Cuba era visto como estratégico para garantir um hub natural para voos entre Miami, Caribe e países latino-americanos.
Em maio de 1932 a Cubana foi comprada pela Pan Am e a parte "Curtiss" do nome foi retirado. A empresa então tornou-se uma subsidiária da Pan Am, onde seus voos passaram a ter conexões com os da empresa-mãe e o logotipo foi alterado para ficar mais próximo ao da empresa americana. A frota foi renovada com aeronaves Douglas DC-3.
Em 1945 seu nome foi mudado para Compañia Cubana de Aviación e fez o seu primeiro voo internacional para Miami, com um DC-3, tornando-se a primeira companhia aérea Latino-Americana a voar para Miami. Com a crescente pressão nacionalista em Cuba, a Pan Am vendeu a maior parte do capital da empresa para investidores locais, porém ainda manteve uma participação suficiente para manter influência.
Em abril 1948 a Cubana fez o seu primeiro voo transatlântico, entre Havana e Madrid (via Bermudas, Açores e Lisboa), com um DC-4 alugado da Pan Am. Em 1950 o voo foi expandido para Roma.
Em maio de 1953 a companhia chegou em Nova York e no México, com os Constellation.
Em 1954 a Pan Am saiu totalmente da empresa, vendendo as suas últimas ações. Nessa altura a estratégia da Pan Am estava mudando, deixando de investir em subsidiárias locais para focar em rotas intercontinentais de longo curso.
Em 1958 a Cubana se tornou uma das primeiras companhias a encomendar jatos, dois Boeing 707-100. Porém a encomenda foi cancelada após o rompimento das relações entre Cuba e os EUA.
Em 1959 a revolução liderada por Fidel Castro trouxe grandes mudanças para Cuba e para a Cubana. O governo estatizou a companhia e todas as demais companhias aéreas cubanas foram fundidas com a Cubana, que ficou como única companhia aérea do país.
Em 1961, em parceria com a Aeroflot, a companhia realizava o voo mais longo da época, entre Havana e Moscou, com escala em Praga e 18 horas de duração.
Em 1962 os EUA impuseram um embargo comercial em Cuba e a Cubana ficou impedida de adquirir aeronaves ocidentais e ter voos para os EUA. Sendo assim a frota foi renovada com aeronaves da URSS. Vieram os Ilyushin IL-18, para voos de longa distância, e Ilyushin IL-14 e Antonov An-24 para voos de curta distância. 
Em junho de 1971 a Cubana chegou em Lima e Santiago.
Em abril de 1972 recebeu o seu primeiro jato, um Ilyushin Il-62, que passou a voar para Madrid.
Em abril de 1973 a empresa chegou em Berlim, em parceria com a companhia aérea da Alemanha Oriental Interflug.
Após o fim da URSS, em 1991, a Cubana entrou em uma das fases mais difíceis de sua história. A empresa foi diretamente afetada pelo colapso do bloco soviético, pois dependia fortemente da URSS para aeronaves, peças, combustível e apoio técnico. A frota da Cubana era composta majoritariamente por aviões soviéticos e manter essas aeronaves em operação tornou-se extremamente difícil. Muitos aviões foram desativados ou operados com baixo padrão de manutenção, o que afetou a segurança e a imagem da companhia. Ao mesmo tempo Cuba ainda estava sob embargo dos EUA, o que a impedia de ter acesso ao mercado ocidental. Gradualmente Cuba iniciou uma reaproximação com países europeus e Canadá, abrindo caminho para o leasing de aeronaves ocidentais. Mesmo assim as sanções americanas dificultaram o acesso a peças, manutenção e seguros. Com a crise econômica cubana e a perda de passageiros vindos da URSS e do bloco soviético, a Cubana teve que cortar rotas e focar em alguns poucos destinos com alta demanda turística.
Em 1993 a Cubana chegou no Brasil. A rota Havana - Barbados - São Paulo era operada uma vez por semana com o Ilyushin IL-62. Em 1999 o IL-62 foi substituído pelo Airbus A320 e depois pelo DC-10-30, em 2000. Em 2002 o IL-62 voltou para a rota, porém em 2004 a rota para o Brasil foi cancelada. Sem condições de renovar a frota, a Cubana foi obrigada a reformar os antigos Ilyushin 62 para manter operando seus voos no inicio dos anos 2000.
Em 2005 a companhia recebeu o seu primeiro Ilyushin Il-96-300, o voo inaugural foi entre Havana e Buenos Aires, em janeiro de 2006.
Em 2007 a Cubana incorporou aeronaves Tupolev Tu-204-100. Além disso a companhia operou por curtos períodos de tempo aeronaves ocidentais como A320, Boeing 737 e Boeing 767.
Em 2013 a empresa recebeu o seu primeiro Antonov An-158, porém todas as aeronaves desse modelo foram obrigadas a serem estocadas devido a problemas técnicos e dificuldade de suporte e manutenção.
Em 2015 a frota foi parcialmente renovada com aeronaves ATR-72.
Em 2020 a Cubana chegou a paralisar todas as operações devido a pandemia do COVID-19. Mesmo após a retomada as operações, a companhia segue operando com grande dificuldade devido a idade avançada de sua frota.

 

Evolução da empresa:

Logos Antigos: Logos Comemorativos:

Pinturas:

Fundação: 8 de outubro de 1929
País: Cuba
Sede: Havana
Códigos: CUB / CU
Principais Aeroportos: Aeroporto Internacional Jose Marti
Aeronaves já operadas: Airbus A310-300, Airbus A319, Airbus A320, Antonov An-12, Antonov An-24, Antonov An-26, Antonov An-30, ATR-42-300, ATR-72-500, Ilyushin Il-14, Ilyushin-18, Ilyushin Il-62, Ilyushin Il-76, Boeing 737-200, Boeing 737-300, Boeing 737-400, Boeing 767-300, Bristol Britannia 300, CL-2, Curtiss C-46, Douglas DC-3/C-47, Douglas DC-4, Douglas DC-8-40, Douglas DC-10-30, Fokker 27, Lockheed L-049 Constellation, Lockheed L-1049 Super E/G Constellation, Tupolev Tu-154, Yakovlev Yak-40, Vickers Viscount 700, Vickers Viscount 800, Yakovlev Yak-42
Destinos: 20
Destinos já operados no Brasil: São Paulo

 

> Frota:

 

 

> Mapa de Rotas:

Ano: 2015

Ano: 2009 // Destinos em Cuba: Camaguey, Havana, Holguin, Santa Clara e Santiago de Cuba

Ano: 1996

Ano: 1986

Ano: 1955

Ano: 1932

 

 

Atualizado em junho de 2024